El jugador norteamericano se formó en el baloncesto universitario de su país, concretamente en las filas de Penn State, Iowa State y Gonzaga (NCAA), antes de dar el salto a Europa allá por 2023, cuando fichó por el Telenet Giants belga, con el que se erigió segundo máximo anotador del torneo doméstico tras promediar 17,8 puntos y un 37,2 % en triples.
Tras su etapa en el conjunto de Amberes, su progresión continuó en el Spartak Office Shoes durante el curso 2024/2025, donde compartió equipo con el exbreoganista Momirov. Sus guarismos en el plantel serbio no fueron tan destacados, pero igualmente firmó 13,4 por encuentro y un 34,5 % en los lanzamientos de tres. Además, disputó las finales de la ABA Liga.
En la temporada que terminó hace algunas semanas, Bolton militó en el GeVi Napoli de la Lega Basket Serie A de Italiana, competición en la que ha podido consolidar ese buen hacer previo (13,9 de cara al aro rival, 3,4 rebotes y 4,2 asistencias). Y ahora podrá jugar en España, en la que será su tercera experiencia en el Viejo Continente.
Río Breogán terminó la temporada en zona de nadie, 10º clasificado, después de sumar 15 victorias y 19 derrotas. La zona de playoff quedó algo lejos, a tres triunfos, de la misma forma que la permanencia dejó de ser una preocupación con el paso de las jornadas y de las semanas.