Ambos clubes se han enfrentado en la máxima competición continental en 28 ocasiones, con 13 triunfos del Madrid, cuatro empates y 11 victorias del Bayern.
Los blancos se han mostrado especialmente sólidos en el Bernabéu. Y es que desde la temporada 2000-2001 no conocen la derrota en el coliseo de Chamartín ante los alemanes. En aquella ocasión en la ida de las semifinales, un solitario gol de Elber dio la victoria a los bávaros, que ganaron también 2-1 en Múnich. El Bayern acabó ganando la competición en los penaltis ante el Valencia en la final.
Un año después, españoles y germanos se midieron en cuartos de final. La eliminatoria se resolvió en Madrid tras el 2-1 de la ida y el Real resolvió la eliminatoria por 2-0, con dianas de Iván Helguera y Guti.
En la 2003-2004 el duelo tuvo lugar en octavos de final. 1-1 en Múnich y triunfo blanco en el Bernabéu con un solitario gol de Zinedine Zidane.
En la 2006-2007 también hubo un Madrid-Bayern en octavos de final. En aquella ocasión pasó el Bayern, por el valor doble de los goles en campo contrario, debido al 2-1 en Alemania. En la ida, el Madrid había ganado 3-2 en el Bernabéu (dos de Raúl y Van Nistelrooy/Lúcio y Van Bommel).
Los penaltis con Mourinho y el 0-4 ante Guardiola tras un 1-0 en el Bernabéu
En la 2011-2012, con José Mourinho en el banquillo blanco, el Madrid recibía al Bayern en semifinales tras el 2-1 adverso de la ida. Un doblete de Cristiano Ronaldo (el segundo gol desde los 11 metros) puso por delante a los locales en 14 minutos. Robben de penalti igualó la eliminatoria y el Bayern se clasificó para la final en los penaltis, después de aquel lanzamiento de Sergio Ramos a las nubes.
En la temporada 2013-2014 ambos equipos se vieron las caras en semifinales. El Madrid ganó por la mínima en la ida (gol de Benzema) y aplastó al Bayern de Guardiola en la vuelta con un histórico 0-4 (dobletes de Sergio Ramos y Cristiano Ronaldo).
En el ejercicio 2016-2017, el Madrid llegó al Bernabéu con un 1-2 favorable del Allianz en los cuartos de final. El resultado, 4-2 para los blancos (hat-trick de Cristiano Ronaldo y diana de Asensio/Lewandowski de penalti y Sergio Ramos en propia puerta).
La remontada exprés de Joselu
En la 2017-2018, nuevo clásico del fútbol europeo, en esta ocasión en semifinales. De nuevo, victoria blanca por 1-2 en Múnich. En el Bernabéu, 2-2 (doblete de Benzema/Kimmich y James Rodríguez).
El último duelo data de la temporada 2023-2024. Eran las semifinales camino de la 15ª. El Madrid traía un 2-2 de la ida. Pero el Bayern se adelantó con un gol de Alphonso Davies. Pero cuando el partido agonizaba apareció Joselu con un doblete magistral, en el 88 y en el 91 para meter al Madrid en la final de Wembley.
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