El Madrid-City es un clásico moderno del fútbol europeo. La inyección económica que ha recibido el cuadro inglés durante los últimos años le ha permitido escalar hacia lo más alto del viejo continente, superando, incluso, al Real Madrid en la pelea por la Champions League, competición que alzó por primera vez en su historia en la 2022-2023 de la mano de Pep Guardiola y Rodri en Estambul tras vencer al Inter de Milán en una ajustada final.
Los constantes enfrentamientos entre el Madrid y el City han generado un "clásico" en los banquillos: Guardiola y Ancelotti, dos entrenadores de renombre y prestigio (sin duda, los mejores del mundo), se han visto las caras en los últimos cuatro años de manera regular.
Aunque los cruces de Champions traen mejores recuerdos para el Real Madrid (como la épica remontada en el Santiago Bernabéu con dos goles de Rodrygo en los últimos minutos /2021-2022 o la épica defensiva en Mánchester 2023-2024) la estadística refleja puntos a favor de Pep Guardiola: de 14 enfrentamientos, el catalán ganó siete. Ancelotti obtuvo la victoria en cuatro partidos (la más reciente en el Etihad en la ida de los play-offs) y han empatado tres veces.
Guardiola sólo le ha ganado a Ancelotti con el City dos veces, ambas en el Etihad: 4-3 en 2022 (partido recordadísimo por el penalti a lo panenka de Benzema que revivió al Madrid) y el 4-0 que le abrió las puertas de la final a los citizens en la siguiente temporada.
La mayor derrota que ha recibido Guardiola en manos de Ancelotti ha sido aquel 0-4 del Real Madrid a su Bayern en la Liga de Campeones de 2014. Cristiano Ronaldo (x2) y Sergio Ramos (x2) marcaron los goles del equipo merengue, que ganó aquella edición tras vencer en la prórroga al Atlético de Madrid de Simeone en Lisboa.