El jugador norteamericano inició su trayectoria deportiva en la NCAA, la liga universitaria de EE. UU., en la que compitió con el equipo de Villanova Wildcats entre 2017 y 2022, antes de dar el salto a la NBA G-League, el campeonato de desarrollo del país y que suele servir como impulso a muchos jóvenes.
En el curso 2022/23, Samuels Jr. firmó por Indiana Mad Ants, con los que promedió 15,7 puntos, ocho rebotes y 2,6 asistencias por cita. En la campaña posterior, Houston Rockets se hizo con sus servicios, un club en el que compatibilizó su presencia en la NBA con la participación en la liga antes mencionada a través del afiliado Rio Grande Valley Vipers.
Con unos buenos números en dos temporadas en la competición de desarrollo, el estadounidense completó el pasado año deportivo con 13,6 de anotación, 6,3 capturas y 2,3 asistencias por encuentro. Estos registros no tienen nada que ver con los cosechados en los Rockets, donde gozó de escasos minutos, durante el curso 2023/24.
Jermaine tratará de apartarse lo más pronto posible a su nuevo destino: todo va a ser nuevo para él y eso, a veces, es un hándicap de cara al rendimiento. Su debut podría llegar en la jornada inaugural, ante Bàsquet Girona, el próximo 4 de octubre. Surne Bilbao y Real Madrid, siguientes compromisos.